徐文长是明代绍兴一带家喻户晓的才子，民间流传着许多关于他少年聪慧的故事。
传说徐文长小时候去上学，先生想考考他。先生指着门前的一口水缸出对子，上联是：「水缸腰大无肚脐。」徐文长略一思索，抬头看见天上的月亮，随口对道：「月亮圆圆少眼睛。」对得又快又工整，先生连连称奇。
还有一次，几个财主想为难徐文长。他们在一座只能过一人的独木桥两头，各放一桶水，要徐文长「既不许把水泼掉，也不许把桶留在原地」，还要空着手过桥。众人以为这下难住了他。谁知徐文长不慌不忙，把两只水桶分别拴在扁担两头，将扁担横挑在肩上，稳稳地挑着水过了桥——水没泼、桶没留，人也空着手过了桥，众人无不叹服。
又传，一位富翁盖了新楼，想请人题字，却又舍不得花钱，便刁难徐文长，要他不用「一」到「十」这些字，写一副贺联。徐文长提笔写道：「上联——福如东海长流水；下联——寿比南山不老松。」既是吉祥好联，又果然没用一个数字，富翁只得心服口服。